La política estadounidense sobre Cuba ha cambiado significativamente desde que George W. Bush abandonó la Casa Blanca en 2009. Incluso tras el anuncio de Trump de nuevas medidas, las relaciones con la isla continúan siendo cercanas y las restricciones a la hora de viajar han mejorado mucho, especialmente para los cubano-americanos.

La analista Millie Herrera expresa que el expresidente Barack Obama le dijo a Raúl Castro en la cara que apoyaba las elecciones libres y el derecho a la expresión. El experto Luis Rodríguez manifiesta que el exmandatario compartió con la jerarquía de los Castro y les dio todo a cambio de nada.

La presidenta de la organización Mar por Cuba asegura que los cambios sobre la política de EEUU hacia Cuba, anunciados por el presidente Donald Trump, trazan un gran contraste frente a las medidas que tomó Barack Obama en el 2014.

El senador Mario Díaz-Balart explicó que los cambios anunciados por el presidente Trump frente a las relaciones con Cuba están a favor de los ciudadanos oprimidos por el gobierno de Raúl Castro y aprovechó para criticar lo hecho por el exmandatario Barack Obama. "Este presidente no está con el régimen, con los que reprimen al pueblo cubano como lo estaba el presidente Obama, este presidente está con el pueblo cubano", dijo el senador.

Los anuncios hechos por el presidente Donald Trump fueron bien recibidos por los exiliados que se dieron cita en el Café Versailles y aseguraron que han depositado toda su confianza para que la dictadura vaya desapareciendo y logren la libertad que anhelan en la isla.

Jorge Duany, director del Instituto de Estudios Cubanos de la Universidad Internacional de Florida (FIU), manifestó que el presidente fue bastante moderado en las medidas anunciadas en el Teatro Manuel Artime de Miami y que se concentró en el comercio con el gobierno y con los militares en Cuba.