Billy Tipton tuvo una sencilla, pero satisfactoria carrera como músico de jazz. El artista era conocido en la escena local de Washington, en donde fue el líder de un trío que llevaba su nombre. A pesar de ser una figura pública, Billy guardó un secreto durante casi medio siglo, uno que ni siquiera sus seres cercanos supieron hasta el día de su muerte: su cuerpo era femenino.
Ella vivió como hombre toda su vida sin que nadie sospechara y se convirtió en una leyenda del jazz

El 29 de diciembre de 1914, Billy nació en la ciudad de Oklahoma en los Estados Unidos; su nombre de nacimiento era Dorothy Lucille Tipton. Dorothy sentía pasión hacia el piano y el saxofón, pero en la preparatoria no se le permitió unirse a la banda de la escuela por ser mujer.
Se estima que durante la primera mitad de los 30, Dorothy comenzó a vestirse de forma masculina ya que para ellos era más sencillo obtener reconocimiento en la industria musical. Pero, como no existen declaraciones, no se sabe con certidumbre si Billy adoptó su nueva imagen para impulsar su carrera o si en realidad se identificaba como hombre. Lo que sí se conocía era su atracción hacia las mujeres.
A lo largo de su vida, el pianista mantuvo una relación con cinco féminas diferentes. La última de ellas fue Kitty Oakes, una bailarina exótica con quien se casó y adoptó a tres hijos: John, Scott y William. Ninguno de ellos conocía el secreto, ni hijos, ni esposa.
Después de su muerte, sus exparejas explicaron que Billy afirmaba ser estéril debido a un accidente automovilístico que desfiguró sus genitales y que lo dejó con daño en las costillas. En una entrevista con People en el '89, Scott platicó que él siempre usaba camiseta y que sus papás dormían en cuartos separados. La supuesta razón era porque a Kitty le gustaba desvelarse.
Durante la década de los 50, Tipton se unió al baterista Dick O'Neal y Kenny Richards para formar el grupo Billy Tipton Trio. La banda grabó dos álbumes: Sweet Georgia Brown y Billy Tipton Plays Hi-Fi on Piano. Los músicos prefirieron mantener un perfil independiente, hasta que en 1973 el jazzista tuvo que ponerle un alto a su trayectoria debido a la artritis.
Billy falleció el 21 de enero de 1989, a los 74 años de edad. Él creía que los malestares que sentía se debían a un caso de enfisema, pero en realidad se trató de una úlcera hemorrágica que le quitó la vida. Los paramédicos que intentaron salvarlo fueron quienes descubrieron que el cuerpo de Billy en realidad era femenino, como describe el libro biográfico Suits Me: The Double Life of Billy Tipton.
La noticia sacudió a todos quienes conocieron a Tipton, como a su amigo y agente Dave Sobol, quien en 40 años de amistad jamás imaginó lo que él ocultaba. El misterio duró más de 50 años y los hijos de Billy creen que la presión por mantener el secreto fue lo que enfermó a su padre. Scott le confesó a People:
«Creo que probablemente nunca nos dijo porque tenía miedo de que lo hubiéramos rechazado. Yo lo habría aceptado. Él hizo un condenado gran trabajo con nosotros. Eso es lo que importaba. Él era mi papá».
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