En la primera entrega del Latin GRAMMY, en el año 2000, Alejadro Fernández conquistó el Mejor Álbum de Música Ranchera/Mariachi... ¡y se veía muy diferente a su 'look' actual!
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En 2001, el gran compositor mexicano, Armando Manzanero, se llevó el Latin GRAMMY por su disco, ‘Duetos’.
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La cantante puertorriqueña Olga Tañón ganó en 2004 en la categoría de Mejor Álbum Pop Vocal Femenino por ‘Sobrevivir’.
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En 2004, los mexicanos de Café Tacvba recogieron el Latin GRAMMY a Mejor Álbum de Música Alternativa por su exitoso disco ‘Cuatro Caminos’.
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En 2008, el argentino Andrés Calamaro se llevó el Latin GRAMMY por Mejor Álbum Solista de Rock.
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¡No lo podía creer! Así reaccionó J Balvin en 2016 al recibir su Latin GRAMMY por Mejor Canción Urbana por ‘Ay Vamos’.
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Igual de emocionado estuvo Nicky Jam, quien se llevó Latin GRAMMY a Mejor Canción Urbana por ‘El Perdón’ en 2015.
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Con esta alegría celebró Jorge Drexler en 2014: Mejor Álbum de Cantautor y Grabación del Año.
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Shakira se llevó dos Latin GRAMMY en el 2000: Mejor Cantante de Rock y Mejor Cantante de Pop.
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En 2003, el español David Bisbal, con todo y rizos, recogió el galardón por Mejor Nuevo Artista.
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En la primera entrega del Latin GRAMMY, en el año 2000, Juanes se llevó tres: Mejor Nuevo Artista, Mejor Álbum Solista de Rock y Mejor Canción de Rock.
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Residente —cuando formaba parte de Calle 13— se alzó con el Latin GRAMMY por Mejor Video Musical Versión Corta y Mejor Nuevo Artista, en 2006.
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En 2008, Ricky Martin ganó Mejor Álbum Vocal Pop Masculino y Mejor Video Musical Versión Larga por ‘MTV Unplugged’.
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En 2011, la producción ‘En Primera Fila’ hizo que Franco de Vita se llevara dos galardones Latin GRAMMY: Mejor Video Musical Versión Larga y Mejor Álbum Pop Vocal Masculino.
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En 2013 la mexicana Natalia Lafourcade obtuvo un Latin GRAMMY por Mejor Álbum Alternativo por 'Mujer Divina. Homenaje a Agustín Lara'. Este año está nominada por su nueva grabación con Los Macorinos.
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En 2009, Luis Fonsi ganó Canción del Año por ‘Aquí estoy Yo’....
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Y con un look muy diferente, se colocó con tres Latin GRAMMY en 2017.
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