Rafa Benítez: la rivalidad con el entrenador español comenzó cuando el portugués dirigió por primera vez al Chelsea y su par estaba en el Liverpool, pero se extendió cuando el madrileño lo sucedió en el Inter acusándolo de 'destruir' el proyecto que había dejado.
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Pep Guardiola: en el marco del Clásico Barça-Madrid estos dos entrenadores tuvieron muchos encontronazos, incluida la agresión del portugués a su asistente Tito Vilanova. "Él es el pu*$& jefe, el pu*$& amo, el que más sabe del mundo", dijo en algún momento Guardiola sobre 'Mou' en la previa de un duelo por Champions League.
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Iker Casillas: durante su estadía en el equipo español tuvo una complicada relación con quien fuese capitán e ídolo por mucho tiempo. Poco a poco lo fue dejando fuera de la titular y su trato no pasaba de los entrenamientos. En España se dice que Iker filtró información del equipo a la prensa, lo que empeoró las cosas hasta salir por la puerta de atrás al Porto.
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Sergio Ramos: después del altercado con Casillas, parece que el andaluz se hizo del lado del portero. Años después de la salida de José del Madrid, el capitán aseguró que había sido "un entrenador más con el que trabajé. No siento que haya cambiado en lo más mínimo mi carrera".
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Arsene Wenger: el "especialista en derrotas" lo llamó Mourinho hace unos años al entrenador francés. La relación entre el entonces entrenador del Arsenal y el portugués se ha basado en los estilos y los triunfos, faltándole al respeto a un personaje icónico de la Premier.
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Claudio Ranieri: 'Mou' tildó al italiano como un perdedor, además de burlarse constantemente de su inglés y su edad mientras estuvo en Italia y en la Premier League.
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Antonio Conte: la relación entre José y Antonio comenzó mal cuando el italiano fue su sucesor en el Chelsea tras una segunda etapa lamentable. Los piques entre los entrenadores continuaron mientras el portugués pasó al United. "Payaso", llamó Mou a Conte y él lo dijo alguna vez "falso" y "pequeño".
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Ed Woodward: los problemas con el vicepresidente ejecutivo del Manchester United se comenzaron a romper en el pasado mercado de verano. El directivo se negó a fichar algunos jugadores que Mourinho pidió por su avanzada edad y poca probabilidad de venta futura. El entrenador lanzó ataques a sus jefes durante la pretemporada indicando que no le habían llevado lo que pidió.
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Carmine Raiola: 'Mino', como es conocido este agente de futbolistas, parece ser el inicio de la mala relación con Paul Pogba. El italiano es el agente del mediocampista francés y en repetidas ocasiones ha hablado a la prensa sobre un posible cambio de equipo de su súperestrella, lo cual no ha caído nada bien al portugués.
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Paul Pogba: con el antecedente de Raiola, la situación entre 'Mou' y Pogba parece inmejorable al punto de que se habla que saldrá en invierno con destino o a la Juventus –de vuelta– o al Barcelona. Lo más reciente fue el episodio en la práctica del United en el que se cruzaron miradas y recriminaciones. Además, el francés dejó de ser segundo capitán del equipo.
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